ইলেকট্রনাকর্ষী প্রতিস্থাপন বিক্রিয়া Cএবং D যৌগের মধ্যে কোনটি অধিক সক্রিয়? অনুকরণসহ ব্যাখ্যা কর।
উত্তর: উদ্দীপকের C যৌগটি হলো নাইট্রোবেনজিন এবং D যৌগটি টলুইন। টলুইন ও নাইট্রোবেনজিনের মধ্যে টলুইন অধিক সক্রিয়। কারণ টলুইনের বেনজিন চক্রে বিদ্যমান মিথাইল মূলক [গণিত] ধনাত্মক আবেশীয় ফল বিশিষ্ট। মিথাইল [গণিত] মূলকের প্রভাবে বেনজিন বলয়ের অর্থো ও প্যারা অবস্থানে ইলেকট্রন ঘনত্ব বৃদ্ধি পেয়ে বেনজিন বলয়টি অধিক সক্রিয় হয়। এক্ষেত্রে [গণিত] মূলকে নিঃসঙ্গ ইলেকট্রন যুগল না থাকা সত্ত্বেও বেনজিনের কনজুগেট দ্বিবন্ধনের সাথে যুক্ত [গণিত] মূলকের [গণিত] বন্ধনের [গণিত] ইলেকট্রনদ্বয় বেনজিন বলয়ে হাইপারকনজুগেটিভ বা 'বন্ধনবিহীন' অনুরণন নামে এক বিশেষ অনুরণনে অংশ গ্রহণ করে। যেমন- [চিত্র] চিত্র: টলুইনের রেজোন্যান্স কাঠামো অণুরণনের ফলে হাইব্রিড গঠন [গণিত] ও [গণিত] এ অর্থাৎ দুটি অর্থো ও একটি প্যারা অবস্থানে ঋণাত্মক চার্জ সৃষ্টি। ফলে এ সব স্থানে ইলেকট্রোফাইল সহজে আকৃষ্ট হয়। [চিত্র] অপরদিকে [গণিত] মূলক ঋণাত্মক মেসোমারিক ফল বিশিষ্ট। নাইট্রো মূলকের ঋণাত্মক মেসোমারিক ফলের প্রভাবে বেনজিন বলয়ের ইলেকট্রন মেঘ নিজের দিকে টেনে নেয়। তখন বেনজিন বলয়ে অনুরণন নিম্নরূপে ঘটে। [চিত্র] ফলে অনুরণন কাঠামো II-IV মতে অর্থো ও প্যারা অবস্থানে ইলেকট্রন ঘনত্ব হ্রাস পায়, অর্থাৎ বেনজিন বলয়টি কিছুটা নিষ্ক্রিয় হয়। তুলনামূলকভাবে মেটা অবস্থানে ইলেকট্রন ঘনত্ব বেশি থাকে। তাই ইলেকট্রোফাইল উক্ত মেটা অবস্থানে প্রতিস্থাপন ঘটাতে পারে। [চিত্র]
HSC Chemistry 2nd Paper Chapter 2: জৈব রসায়ন CQ — Prosthuti প্রশ্নব্যাংক
HSC · Chemistry 2nd Paper · Chapter 2: জৈব রসায়ন · সৃজনশীল
ইলেকট্রনাকর্ষী প্রতিস্থাপন বিক্রিয়া Cএবং D যৌগের মধ্যে কোনটি অধিক …
উদ্দীপক

Dhaka · 2021
উত্তর
উত্তর
উত্তর
নাইট্রেশন বিক্রিয়াটি হলো ইলেকট্রোফিলিক প্রতিস্থাপন বিক্রিয়া। তাই প্রথম ধাপে ইলেকট্রোফাইল নাইট্রোনিয়াম আয়ন ) গাঢ় থেকে গাঢ় এর প্রভাবে উৎপন্ন হয়; যা ২য় ধাপে বেনজিনয়েড বলয়ের ইলেকট্রন দ্বারা আকৃষ্ট হয়ে সিগমা ( ) কমপ্লেক্স গঠন করে। শেষ ধাপে নিউক্লিওফাইল বাইসালফেট আয়ন এর সংস্পর্শে ত-কমপ্লেক্স থেকে প্রোটন অপসারিত হয়ে উৎপাদ নাইট্রোবেনজিন সৃষ্টি হয়। যেমন,

উত্তর
চিত্র: টলুইনের রেজোন্যান্স কাঠামো
অণুরণনের ফলে হাইব্রিড গঠন ও এ অর্থাৎ দুটি অর্থো ও একটি প্যারা অবস্থানে ঋণাত্মক চার্জ সৃষ্টি। ফলে এ সব স্থানে ইলেকট্রোফাইল সহজে আকৃষ্ট হয়।
অপরদিকে মূলক ঋণাত্মক মেসোমারিক ফল বিশিষ্ট। নাইট্রো মূলকের ঋণাত্মক মেসোমারিক ফলের প্রভাবে বেনজিন বলয়ের ইলেকট্রন মেঘ নিজের দিকে টেনে নেয়। তখন বেনজিন বলয়ে অনুরণন নিম্নরূপে ঘটে।
ফলে অনুরণন কাঠামো II-IV মতে অর্থো ও প্যারা অবস্থানে ইলেকট্রন ঘনত্ব হ্রাস পায়, অর্থাৎ বেনজিন বলয়টি কিছুটা নিষ্ক্রিয় হয়। তুলনামূলকভাবে মেটা অবস্থানে ইলেকট্রন ঘনত্ব বেশি থাকে। তাই ইলেকট্রোফাইল উক্ত মেটা অবস্থানে প্রতিস্থাপন ঘটাতে পারে।



